他是名满中日的大书画法家，曾于南宋宁宗担任画院待诏。他是一个行迳相当特异的画家，善画山水、佛道、鬼神，师法贾师古，而且青出于蓝。他喜好饮酒，酒后的行为不拘礼法，人称“梁风（疯）子”。
据说当时画院中人见到梁楷的作品，没有不佩服的。可见梁楷在南宋画院时就有很高的声望了。梁楷继承前人已取得的成就，并加以灵活运用。他深入体察所画人物的精神特征，以简练的笔墨表现出人物的音容笑貌，以简洁的笔墨准确地抓取事物的本质特征，充分地传达出了画家的感情，从而把写意画推入一个新的高度，使时人耳目一新。
梁楷 泼墨仙人图
《泼墨仙人图》是梁楷减笔画的代表作，此画以酣畅的泼墨法，绘出仙人步履蹒跚的醉态，再以简括细笔，夸张地画出带有幽默感的沉醉神情。梁楷也成为后代画家心仪手追的大写意的楷模。但是，此所谓的“泼墨”，与今天我们所见张大千创制的“泼墨泼彩”完全不同。
张大千泼墨不用笔，而将墨水或颜料盛在钵内，用手执钵直接将墨水或颜料泼在画上，然后依其自然形成的痕迹用笔适当加以引导。而梁楷的泼墨，则是先用“蘸墨法”在粗笔中饱蓄浓、淡尚未完全混合的墨水，然后以手执笔，按程序疾速在画上横涂竖抹，使留下的浓、淡墨色自然渗化，似墨汁泼翻，却又留有用笔的轨迹。严格地讲，梁楷的泼墨，是用笔所致，有泼墨之意，而无泼墨之举。这一种表现力极其震撼，而又极具难度的绘画技术，历代备受推崇，明徐渭、清八大、金农乃至现在，无数画家奉若圣明，趋之若鹜。
南宋 梁楷布袋和尚图页
梁楷 六祖撕经图
纸本墨笔 70×30.3cm
日本三井纪念美术馆
南宋 梁楷 六祖斫竹图
纸本墨笔 73×31.8厘米
日本东京国立博物馆藏
图绘禅宗六祖蹲踞执刀斫竹时的情景。六祖为唐高僧慧能，是佛教禅宗的南宗开创者，提倡顿悟法门。画家绘人物衣纹用爽劲的折芦描，用笔寥寥而形神毕现，且仅略勾眉目、鼻耳，人物虽为侧影，而专注、自如的神情跃然纸上。人物身后的树幹直接用间有飞白的淡墨皴出，不事勾染，竹子亦不双钩。全图用笔率略草草，这在当时是一种大胆的创新，丰富了人物画的表现手法，对后世的人物画创作产生了一定的影响。画幅左侧署“梁楷”二字款。
南宋 梁楷 太白行吟图
纸本墨笔 81.2×30.4厘米
东京国立博物馆藏
《太白行吟图》是梁楷减笔人物画的代表作之一。寥寥数笔就把“诗仙”那种纵酒飘逸、才思横溢的风度神韵，勾画得惟妙惟肖。画家不拘泥于琐末细节，而是突出诗人的性格特征，选取最能反映诗人精神状态和思想情绪的瞬间动作，加以概略的描绘。虽是逸笔草草，却言简意赅，以一当十，毫无雕琢造作之气。人物神韵的体现达到了一个新的高度。人物画自梁楷一变后，从传神进入写意的层次，得意而忘形，画家的精神创造获得更大的空间。
南宋 梁楷 释迦出山图轴
绢本设色 119×52厘米
日本日野原宣藏
释迦着单衣跣足站于枯树旁，手举胸前，双眸微微下视，面容清瘦，须发密长。尽管已值冬季，衣带在寒风中飘举，但释迦似乎并未感受到寒冷，丝毫没有瑟瑟呵冻之态，而是神情专注，愈显入山苦修悟道后，意志弥坚。画家以劲利的线条画排叠的衣纹，用笔谨严，于人物神情刻画尤见功力；苍幹枯枝，用笔劲硬，很好地烘托了环境。背景的坡石略加勾皴，树石的画法还可看出受到李唐的影响，此图与其传世减笔人物画相比，属较为工致的画作。画幅左侧的石壁上署有“御前图画梁楷”六字款。
南宋 梁楷 雪景山水图
东京国立博物馆藏
《雪景山水图》是梁楷山水画的代表作，该图描画了两个身着白色披风、头戴风雪帽的骑驴人穿行山谷的情景。画面右边的两棵老树，有着虬曲的枝干和稀疏的树叶，是梁楷以细致的笔法刻画出来的。画面中部以簇点画密林，而山体的皴笔则较少，在以淡墨渲染的天空映衬下，给人以白雪皑皑之感,整个画面呈现出一种荒凉萧瑟的氛围，堪称南宋院体山水画的经典之作。
东京国立博物馆是这样介绍该画的，“作品以雪山为背景展现了荒漠所独具的巨大山水空间，而骑驴人和雁群等微小的存在也得到了精细的表现，可谓是一幅显示了梁楷也同样擅长精密画风的力作”。
南宋 梁楷 三高游赏图页
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南宋 梁楷 右军书扇图北京故宫博物院
南宋 梁楷 布袋和尚图
日本香雪美术馆藏
画绘布袋和尚半身像，构图简明而有力，用笔简练粗放，尤其以布袋和尚的衣袍最为突出，寥寥数笔，神态活现，犹如画山石一样雄浑有力，又不失衣袍的柔和随意，笔意十足，重墨渲染。如除去布袋和尚的上半身不看，其构图仿佛是一座雄健的远山，稳健而广阔，而绘布袋和尚的圆颅硕躯时，转而用工细流畅的笔法，以工笔绘眉眼唇齿，笑容可掬，其淡泊而又嘻笑于世的神态表现得淋漓尽致，虽有一股玩世的态度，却又显示出其宽厚、仁慈、悲天悯人的另一面，这也正是梁楷处世态度的一种写照。
《达摩面壁·神光参问》
此图为二祖神光立雪断臂拜达摩祖师的故事：僧神光闻达磨住少林，乃往恭承，师端坐不闻励诲。光曰：“诸佛印法可得闻乎？”师曰：“诸佛印法匪从人得。”光曰：“我心未宁乞师与安。”师曰：“将心来与汝安！”光曰：“负心了，不可得。”师曰：“与汝安心竟！”
《弘忍童身·道逢杖叟》
弘忍七岁时，被尊为禅宗四祖的道信所遇见，道信叹曰：“此非凡童也…….....苟预法流，二十年后，必大作佛事”。于是就派人跟随他回家，征求他家长的意见，能否让他出家作为道信的弟子。他的家长欣然同意，并说：“禅师佛法大龙，光被远迩。缁门俊秀，归者如云。岂伊小骇，那堪击训?若重虚受，因无留吝”。这样，弘忍就被带到了道信主持的双峰山（又名破头山）道场。
《白居易拱谒·鸟窠指说》
故事讲的是唐朝道林禅师传法至杭州，见城南秦望山有长松，枝叶繁茂如盖，他就在树上筑窠，栖止于上参禅，时人称他为鸟窠禅师。长庆二年（八二二年），白居易任杭州刺史，慕道林之名入山拜晤，他见到道林问道：“如何是佛法大意？”禅师答：“诸恶莫作，众善奉行。”白居易说：“三岁孩儿也解恁么道（也懂得这么说）。”禅师说：“三岁孩儿虽道得，八十老人行不得。”白居易顿有所悟，行礼而退。这是一则宣扬佛教扬善抑恶思想的著名禅师机辩故事。
《智闲拥帚·回睨竹林》
百丈怀海禅师尚在世传法，智闲禅师遂亲往参学。智闲禅师性识聪敏，教理懂得很多。每逢酬问，他都能侃侃而谈，但是，对于自己的本分事却未曾明白。后来，百丈禅师圆寂了，他便改参师兄沩山灵佑禅师。
沩山禅师问道：“我闻汝在百丈先师处，问一答十，问十答百。此是汝聪明灵利，意解识想，生死根本。父母未生时，试道一句看。”
智闲禅师被沩山禅师这一问，直得茫然无对。
回到寮房后，他把自己平日所看过的经书都搬出来，从头到底，一一查找，希望能从中找到一个合适的答案，可是翻阅了几天，结果却一无所获。智闲禅师感叹道：“画饼不可充饥。”
于是他便屡次去方丈室，乞求沩山禅师为他说破，但是，遭到沩山禅师的拒绝。沩山禅师道：“我若说似汝，汝已后（以后）骂我去。我说底是我底，终不干汝事。”
绝望之余，智闲禅师便将自己平昔所看的文字付之一炬，说道：“此生不学佛法也，且作个长行粥饭僧，免役心神。”
智闲禅师哭着辞别了沩山，开始四处行脚。有一天，他来到南阳慧忠禅师的旧址。目睹了慧忠国师道场之遗迹，觉得这个地方挺不错，于是决定在这里住下来，加以整拾。
一日，智闲禅师正在芟除草木，不经意音，抛起一块瓦砾，恰好打在竹子上，发出一声清脆的响声，他忽然大悟。于是便急忙回到室内，沐浴焚香，遥礼沩山，赞叹道：“和尚大慈，恩逾父母。当时若为我说破，何有今日之事？”并作颂曰：
“一击忘所知，更不假修持。
动容扬古路，不堕悄然机。
处处无踪迹，声色外威仪。
诸方达道者，咸言上上机。”
沩山禅师听说了智闲禅师的这首偈子，便对仰山禅师道：“此子彻也。”
《李源圆泽系舟·女子行汲》
唐代隐士李源，住在慧林寺，和住持园泽交好，互为知音。两人相约去四川峨眉山游玩，园泽想从道长安，从北部陆路入川。在李源的坚持下，两人从从长江水路入川。在路上河边遇到一个怀孕三年的孕妇。园泽看到这个孕妇就哭了，说他就是因为这个原因不愿意走水路，因为他注定要做这个妇人的儿子，遇到了就躲不开了。
他和李源相约在13年后杭州三生石初相见。当晚园泽圆寂，孕妇也顺利产子。十三年后，李源如约来到三生石，见到一个牧童唱到“三生石上旧精魂，赏月吟风莫要论；惭愧情人远相访，此身虽异性长存。”李源与之相认，牧童说他就是园泽，但是尘缘未了，不能久留，唱到：“身前身后事茫茫，欲话因缘恐断肠。吴越江山游已遍，却回烟棹上瞿塘。”唱完就离去了。
《灌溪索饮·童子方汲》
灌溪闲禅师路逢一童子汲水。师乞水饮，童子曰：“乞水不妨，某有一问，且道水具几尘？”师云：“不具诸尘。”童笑负水而去，曰：“不得汙阹水。”
《酒楼一角·楼子参拜》
楼子和尚名善，津平江人，姓杨氏。初浮浪于肆市。一天，楼子和尚行脚，偶然经过一街市。在一家酒楼下，他发现自己的袜子带儿松了，于是便停下来，弯腰整理袜带。忽然听得酒楼上传来了伴娘的歌声，唱道：“……你既无心我也休……”楼子和尚一听，忽然大悟。因此，时人皆称之为楼子和尚。
《孤蓬芦岸·僧倚钓车》
福州玄沙师备宗一禅师，雪峰义存禅师之法嗣，俗姓谢，福建人。少年时，喜好钓鱼，每天泛一小舟于南台江上，跟江上的渔者相游戏。唐咸通初年（860），师备刚好三十岁。
回想起这以前的一段生活，他忽然生起强烈的出家愿望，于是弃舟投芙蓉灵训禅师座下落发，受具仁兄视雪峰而师事之。峰一日曰：“毘头陀何不编恭志？”师曰：“达摩不来东土二祖不往”。西天峰然之师尝示众，有直饶得似秋潭月影，静夜钟声随和系以无寄，触波澜而不散，尤是生死岸头事。道人行处犹火烧冰。
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梁楷 八高僧故事图卷 绢本设色上海博物馆藏
（来源：坦腹斋）
